1. ¿era verdad que el examen había sido muy difícil?
2. ¿estaba raquel segura de que él había tomado vino?
3. ¿era cierto que todas las clases se habían llenado?
4. ¿era obvio que ustedes habían limpiado la casa?
5. ¿estabas seguro de que nosotros habíamos comido?
6. ¿era cierto que yo había sido la última en llegar?

For this exercise we have to answer the questions negatively using the past perfect subjunctive

Explanation:

The past perfect subjunctive is used to talk abut hypothetical situations in past, to form this tense we have to conjugate the verb haber into Imperfect Subjunctive and a verb into past participle, the verb haber must be conjugated like this: both forms, hubiera and hubiese are correct, but hubiera is more common

yo  hubiera /hubiese

tú  hubieras/hubieses

él/ella  hubiera /hubiese

usted  hubiera /hubiese

nosotros  hubiéramos /hubiésemos

ellos/ellashubieran /hubiesen

ustedes  hubieran /hubiesen

1. ¿Era verdad que el examen había sido muy difícil?

No era verdad que el examen hubiera sido muy difícil

2. ¿Estaba Raquel segura de que él había tomado vino?

No, Raquel no estaba segura de que él hubiera tomado vino

3. ¿Era cierto que todas las clases se habían llenado?

No, no era cierto que todas las clases se hubieran llenado

4. ¿Era obvio que ustedes habían limpiado la casa?

No, no era obvio que ustedes hubieran limpiado la casa

5. ¿Estabas seguro de que nosotros habíamos comido?

No, no estabas seguro de que nosotros hubiéramos comido

6. ¿Era cierto que yo había sido la última en llegar?

No, no era cierto que yo hubiera sido la última en llegar